La amistad del príncipe Harry con Elton John se remonta a mucho antes de que él lo conociera. John era un buen amigo de la madre del príncipe Harry, la difunta princesa Diana, desde que se conocieron en 1981 en la fiesta de cumpleaños del príncipe Andrés. John recordó en sus memorias, «Yo» (a través de Personas) que al conocer a la Princesa de Gales, «inmediatamente hicieron clic». Las memorias dicen: «Terminamos fingiendo bailar el Charleston mientras aullamos a la debilidad de la discoteca». Los dos eran tan cercanos que la cantante interpretó «Candle in the Wind» en su funeral en 1997.
Se reunió con el Príncipe Harry y el Príncipe William en el escenario 10 años después en un concierto tributo a la Princesa Diana. Desde entonces, John ha mantenido una estrecha relación con el príncipe Harry e incluso lo invitó a él y a Meghan Markle a quedarse en su casa en Niza, Francia, después del nacimiento de su hijo Archie. Si bien se suponía que la visita era para descansar y relajarse, surgió un incidente que casi hizo mella en la amistad del Príncipe Harry y John.
El príncipe Harry no estaba contento con los vínculos de Elton John con este tabloide británico
Como con cualquier amistad, la del Príncipe Harry y Elton John no estuvo exenta de contratiempos. En sus memorias «Spare», el Príncipe Harry recordó haberle mencionado un punto de discordia a John durante su última noche en Niza (a través de Huffington Post). John había querido serializar su autobiografía, «Yo» en el Daily Mail. El príncipe Harry preguntó por qué el cantante de «Your Song» eligió la publicación que hizo su vida «miserable», a lo que John respondió que simplemente «quería que la gente leyera» sus memorias. Como amigo, el duque de Sussex optó por no insistir en el asunto y agregó: «Lo amaba. Siempre lo amaré. Y tampoco quería estropear las vacaciones».
El príncipe Harry aparentemente ha dejado que el pasado sea pasado. Durante la gira de despedida de John en 2022, el Príncipe Harry y Markle compartieron un dulce video elogiando al cantante de «I’m Still Standing». «[Thank] gracias por entretener a todos durante tantas décadas, gracias por ser el amigo que fuiste para mi madre, gracias por ser nuestro amigo, gracias por ser amigos de nuestros hijos, gracias por entretener a la gente en todo el mundo», dijo el Duque de Sussex brotó, por Marie Claire.
La amistad del príncipe Harry y John también forjó un vínculo entre Markle y el esposo de John, David Furnish. Los dos están colaborando en una serie animada, «Pearl», que se transmitirá en Netflix, según Hello! Furnish no tuvo más que elogios para Markle, llamándola «una colaboradora fantástica, una líder increíble».